はじめまして。
アイラインが肩の少し下だと思うので、スカートのパースがちょと俯瞰視線だとおかしいでしょうか。

背景も丁寧に描けてて綺麗なのですけど、生活感が薄い気がします。資料を見て描いたのか分からないのですが、色々と違和感を感じます。
具体的に文章で書くと指摘しづらいので割愛しますが、多分構造的に理解し切れてないから違和感のある描き方になっている気がしますね。

でもこれだけ描ければあとはいい意味での個性や魅力をどう出していくかだと思います。
塗りも丁寧でいいのですが、この塗りだと他の人も出来てしまう塗りだと思うので、色々表現方法を模索してもいいかも知れません。本人がこれでいい、と言うのならこのままの方向性でも十分大丈夫だとは思いますけど…

気になった所をいくつか。

まず背景ですが、同系の家、同系の色で纏めてしまっている、日本なのに電柱が無い、お城のスケールと角度に一点透視である背景との違和感がある。と言った感じ、同じ模造建築でも施工法はいろいろ有るし木材の種類でもまた施工年数でも色は変わります、屋根も同じ色が並ぶ事も日本では稀です、またキャラにフォーカスがいくように手前から奥にかけて色味を薄くしていくのも手です。
ついでですがこういった路地の場合ミラーの設置も義務付けられているので追加するといいかも。
また屋根の水の受け皿（名称わすれたｗ）が屋根の端ではなく壁についてることはまず無いと思われます。
こういう路地の場合壁にさび付いた古看板などあると情緒がでるかも、季節感のある花などが塀の奥にあるのもいいですね、細かいパーツではありますが、絵に説得力と生活観を出すためにくどくならない程度に小物を増やすべきと感じました、猫もただ座るだけでなく塀の上を歩いてるのもいいかもしれません。

次に人物ですが、手前のオーバーパースの手は肩から手首までの太さがパース的に同じなのは違和感があります、肩からパースが広がっていることを意識して描き込むと良いかと思います。も奥のほうの手が短いようです、その位置ならば手首がだいたい股間のホンの少し上程度にに来るくらいがちょうど良いです。
あとは光源の位置が背景と一致していないぐらいでしょうか。

塗りも腺もとても丁寧で綺麗な分、描き込みの甘さが目立ってしまっているようです。
もっと描き込みと色味を増やすだけで可也良い絵になると思いますよ＾＾

あと、せっかく出かけたならば写生をすると良かったかもしれませんね、生活観を出すパーツってよほど現物を見て理解しないとつかみにくいと思うので、たとえ散歩でもクロッキーなりデジカメを持ち歩くと良いかと思います。

こんばんは。気になるところがありますので、僭越ながらコメントします。（昨日もコメント書いたのですけど、分かりにくいと判断したので一旦削除しました。）
気になったのは、背景の物の大きさです。

二階建ての家屋の向こうにお城の天守閣がありますが、ちょっと奥の家が小さすぎると思いました。
天守閣の高さは、まあ高くても20メートルから30メートルくらいです。ザッと検索してみたら、こんなサイトがありますよ。
http://www.d1.dion.ne.jp/~mthouse/page1383.htm
それに比較して二階建て住宅の屋根のテッペンまでは７メートルから９メートルくらいだそうです。一番奥の家は一階建てのようですが、高さは７メートルくらい？
つまり大きそうに見える城の天守閣も、普通の家の2倍から4倍くらいの高さしか無いみたいです。
この天守閣は４層？なので22メートルくらいでしょうか。
この絵ですと一番奥の家と天守閣の見かけ上の大きさが、すでに4倍程度になっています。石垣が森に隠れているとしたら、城の見かけは家の２倍強です。
天守閣の高さを22メートル。石垣もほぼ同じ高さに描かれているので22メートルと仮定し、図にしてみました。
これで、奥の家は天守閣の近所に建っている様に観えてしまいます。
実際には家と天守閣の間には堀やら広場があるのでもっと遠くにあるでしょう。
仮定した数値をアレコレと変更してみても、やっぱり天守閣は家の近所に建っている事になるでしょうね。

ようするに、家のパースがきつくなりすぎているのではないでしょうか？一番奥の家はもっと大きくなるように描かないと不自然だと思いますよ。
また森に隠れている石垣も、もう少し高く描いた方が本物の城っぽく見えるでしょうね。

あと、初音ミクさんの身長は158センチとの事ですが、まあ普通の身長ですね。それでコンクリート塀の高さが低くないでしょうか？
これでは塀越しに家が丸見えになるので、もうちょい高くするのではないでしょうか？法令ではコンクリート塀の高さは2.2メートルまでだそうですので、塀の高さはミクさんと同じ高さにした方が自然でしょうね。
あと左にある道路標識が低くなってますね。ミクさんと比較したら大体高さ2メートルくらい？法令によるとこのような歩行者が通る道ですと、歩行者の邪魔にならない様に標識は地面から2.5メートル以上の位置に付ける必要があります。

逆に言えば、背景と人物の大きさと形を正確っぽいパースで描けば、あまり精密に描かなくとも、それらしく観えると思いますよ。

全体的にクォリティが高いですし、描きこみもすごいと思います。

強いてひとつ挙げるなら、シャツのしわが少しキツイような印象を受けました。布全体の流れとしてうねりが出来ているというよりも、もっと鋭い凹凸のように見えました。

添付した画像は試験的に柔らかくゆっくり変化するように変えてみたものです。