はじめまして。
まだ絵の投稿などしておりませんが、私も音楽のイメージイラストを描くのが好きでして、ちょっと気になったので書き込みさせていただきます。


自分はイメージイラストを描く時、
・自分が特に強く感じたものを伝えたい
・それをどうやったら、見る人に伝えられるのか
といったことを考えます。


たとえば、“女の子が失恋する歌”のイメージイラストを描くとして。
まずは、自分が特に強く感じたものを探ります。
そうして見つけたのが“切なさ”と“女の子の悲しみ”で、それを前面に押し出したい、絵にして伝えたいと思ったら。
じゃあ次は、どうやったら伝えられるのかを考えます。

「失恋＝ハート真っ二つは王道イメージ。しかし、ただ単にハートが真っ二つだと、いまいちつまらない気がする」
「ハートをガラス製にしたら、儚くて切ないだろうか」
「女の子が受けた悲しみを、ハートを地面に落っことすことで表現できるだろうか？」
「ハートだけじゃ物足りないから、世界をさかさまにしてみても面白いかなあ」

といった感じで連想していって、思いついたものを頭に巡らせ、自問自答し、イメージ・方向性を固めていきます。
そして自分が感じたものは本当にその表現で伝えられるのかを、さらに自問自答して吟味します。


もし描こうとしている絵が有名な音楽のイメージでしたら、色んな人が描かれていると思うのですが、そういった絵を見て
「自分の思うイメージはこうじゃない。だとしたら、どんなイメージを自分は持っているのか」
と言う風に、方向性を決めていくこともできるかもしれません。


自分も過去の絵を振り返って見て「全然できてなさすぎる！」と悩んでいたのですが、この方法だとそれなりに自己満足できるようになりました。

それでは、長文失礼しましたっ。
この文章も“自分が特に伝えたいもの”が伝わるかどうかわかりませんが、ちょっとでも参考になったら幸いです。

うーんと、自己満足で良いと言うなら
それは完全にあなたの感性と読解力と表現力の問題でしょう。

・歌や動画をどうあなたが解釈しているか、
・その解釈を短くシンプルな言葉で人に説明できるか、

絵で表現するといっても自分自身が現代のあらゆる言葉ですら全く言い表せないものを表現するのは凡人には難しいことです

歌や動画は入ってくる情報が多いので、一枚のイラストで表現したいとするなら一番重要な要点を一つにしぼることです。
国語のテストの文章問題みたいなもんです。

変換方法として
「歌や動画→イラスト」より
「歌や動画→あなたの感想文（要点20文字以内）→イラスト」の方が変換しやすい、ということです。


最後に最終的なアウトプットの技法的な面を言えば
自分が良いと思うイラストであったり絵画であったり、そーいったものをweb上ではなく図書館の美術書でいいので（できれば美術館のナマが一番）“物質”でたくさん見て、デジタル絵以外の様々な表現方法を知ったり参考にすることをオススメしときます。

音楽に関して言わせてもらいますと　まずビジュアル性の強い音楽　と弱い音楽が有ります　これは　目をつぶって聞いた時　その音楽が作り出す映像がどれだけ鮮明かということです　私の場合　目をつぶると　音は色彩となって見えてきます　音を色彩としてみる事は超能力のように言われていますが　　僕はそんなことはなく　だれでもできる事だと思います
必要なのは音作り出す色とそうでない色とを見分ける力です
音楽になると　かなり鮮明な映像をもうみだしますが　それにわ　ある手順による　精神的コントロールを必要とします
1　しばらく音楽を聴いていない状態の方がのぞましいでしよう
2 初めて聞く曲の方が鮮明なビジュアルを見る（音楽に慣れるしたがて鮮明さが失われます）
3 音楽を聞き始めたら一切の連想　思考の連鎖を遮断し遠ざける
4 自分を自覚しながら音にひたすら集中する
5　4の状態を保ちながら　目をつぶたまま見続ける

この場合　意識による連想は音による音楽からはなれていってしまいます

音を見る　味覚を見る　などは　感覚の照応(コレスポンダンス）と呼ばれ
古くから詩人たちに歌はれてきました(ボードレール・有明など）
また　ダリなどは味覚の絵画化に挑戦し　何点かの作品において成功しております　また美術書では　コレスポンダンスを司る女神としてムネモシネがあげられております

僕は今回あなた満足させるアドバイスは出来ないでしょう　とても興味をもっているので　少し書かせてもらいました　
また
僕が今　これらのテーマのヒントと思っている言葉は
［感覚の調整と宿縁］と言う言葉です